Nato a Rimini, Massimiliano “Max” Sirena è alla sua ottava partecipazione all’America’s Cup. Di queste ha vinto la 33^ edizione con BMW Oracle Racing nel ruolo di responsabile dell’albero alare e la 35^ con Emirates Team New Zealand a Bermuda nel 2017. Max è stato skipper dell’Extreme 40 Luna Rossa e vincitore del campionato Extreme Sailing Series nel 2011. Con il team Luna Rossa ha partecipato alle sfide del 2000, vincendo la Louis Vuitton Cup, e a quelle del 2003 e 2007 nel ruolo di aiuto prodiere. È diventato quindi Skipper e Team Director di Luna Rossa nella campagna per la 34^ America’s Cup, tenutasi a San Francisco nel 2013. Oggi, sempre nel ruolo di Skipper e Team Director, è alla guida del team Luna Rossa Prada Pirelli. Quella del 2024 a Barcellona sarà la sua sesta America’s Cup con Luna Rossa.
Nel suo tempo libero ama fare qualsiasi attività legata al mare, ma è anche appassionato di moto, enduro, bici. Se non fosse un velista pro avrebbe sicuramente fatto un lavoro legato al mare, ma in realtà non ha mai avuto un piano B.